De forma que Juan I expidió en Sotos Albos, el 15 de Agosto de 1389, una real provisión por la que, apoyado en su derecho de patronato, mandaba se alzase la iglesia de Guadalupe en monasterio y se entregase a fray Frenan Yañez de Figueroa y a los frailes designados para formar la primera comunidad de Guadalupe, entregándoles el patrimonio acumulado del santuario y, renunciando al patronato, el señorío de mero y mixto imperio sobre la puebla de Guadalupe. Por su parte don Pedro Tenorio, a la sazón arzobispo de Toledo y con jurisdicción sobre el territorio del monasterio, otorgó su pleno consentimiento según carta firmada en Alcalá de Henares, el 1 de septiembre de 1389, y autorizó a don Juan Serrano para la entrega del santuario a los jerónimos. El día 20 de septiembre el monarca comunicó su decisión al concejo de Guadalupe.

El 22 de octubre de 1389 llegaron a Guadalupe 32 monjes procedentes de San Bartolomé de Lupiana, cerca de Guadalajara, donde estaba su primer monasterio. Al día siguiente, en presencia de don Juan Serrano, tuvo lugar la toma de posesión de la iglesia de Guadalupe, con todos sus bienes y derechos, y la fundación del monasterio. El 28 de ese mismo mes, los alcaldes, justicias, alguaciles y "otros muchos hombres buenos del concejo" besaron la mano del nuevo prior, Fr. Fernan Yañez, en reconocimiento del poder jurisdiccional de éste. El acto de toma de posesión finalizó dos días después cuando la nueva comunidad aceptó el inventario de bienes.

Posteriormente, el 16 de octubre de 1394, Benedicto XIII, el "Papa Luna", confirmó la autorización de construcción del santuario con la bula "His quae pro utilitate" .

Fernán Yañez de Figueroa y Pedro Fernández Pecha desempeñaron un papel crucial en el nacimiento y primitiva expansión de la Orden. El primero, natural de Cáceres, era hijo de uno de los oficiales de cámara de Alfonso XI. Se educó en la corte, junto al príncipe heredero, e ingresó muy joven en el estado eclesiástico. Pedro I le concedió una capellanía y una de las canongías de la catedral de Toledo. Poco después, imbuido de un ideal ascético y regeneracionista, se unió a un grupo de anacoretas que se habían instalado en El Castañar a unas cinco leguas de Toledo.

Pedro Fernández Pecha había nacido en 1326 y pertenecía a una familia noble que se había instalado en Guadalajara y que estaba protagonizando un rápido ascenso económico y social. Su padre había sido uno de los principales colaboradores de Alfonso XI. Contrajo matrimonio, tuvo varios hijos y desempeñó varios cargos en la corte. También participó en negocios de envergadura: hacia 1348 arrendó por diez años los pozos de mercurio de Almadén. Sin embargo, en 1366 se incorporó al grupo del Castañar que se había trasladado a Villaescusa, provincia de Madrid, y que, de nuevo, se trasladó, en busca de espacio, a Lupiana, lugar a dos leguas de Guadalajara y en el que la familia Pecha poseía diversas propiedades. Los eremitas contaron con la ventaja de que en 1330, el caballero don Diego Martínez de la Cámara, había fundado en lo alto de la ladera frontera de Lupiana una ermita bastante amplia en honor del apóstol San Bartolomé, y allí fue enterrado a su muerte en 1338. Don Diego era tío de don Pedro y por ello, cuando éste solicitó, en1370, las dos capellanías, con que estaba dotada la ermita, le fueron concedidas.

Como la iglesia oficial estaba mostrando una creciente oposición al desarrollo de una vida religiosa no sometida a sus reglas y controles, los eremitas se vieron forzados a buscar la aprobación del Papa Gregorio XI a su forma de vida. Pedro Fernández Pecha y Pedro Román fueron comisionados para trasladarse a Avignon y realizar las pertinentes gestiones. La bula "Sane petitio" de 15 de octubre de 1373, día de San Lucas, otorgó a los "Hermitaños de San Gerónimo" la regla de San Agustín, constituciones, hábito y facultad para fundar cuatro monasterios.

Don Pedro Fernández Pecha fue nombrado prior y pasó a ser fray Pedro de Guadalajara, institucionalizándose en adelante la costumbre jerónima de tomar por apellido, al profesar, el nombre de algún santo o del lugar de nacimiento. La bula fundacional concedía también que la ermita de San Bartolomé de Lupiana con sus nuevas edificaciones y heredades fuese el primer monasterio jerónimo. Para acometer las obras fray Pedro contó con la ayuda económica de su madre, de su hermana y de la nobleza alcarreña entre la que destacaba la familia Mendoza. Muy apegado al monasterio fue don Iñigo López de Mendoza, primer marqués de Santillana.

Tan solo durante un año, el primero desde la fundación de la orden, fue fray Pedro de Guadalajara prior en Lupiana. Su humildad le llevó a renunciar al cargo, recayendo el priorato en fray Fernán Yañez. De la iniciativa y energía de estos dos hombres, que fue continuada hasta su muerte, surgió la Orden Jerónima en toda la Península Ibérica.

Casi dos siglos después, en 1535, fue construido, sobre el preexistente y según diseño de Alonso Covarrubias, el claustro mayor, una de las joyas del renacimiento español. Reyes y nobles contribuyeron durante más de cuatrocientos años, hasta la desamortización de Mendizabal, al engrandecimiento del monasterio, pero el 8 de marzo de 1836, los monjes hubieron de abandonarlo, distribuyéndose, ya como laicos, por los más variados lugares del país, encontrando empleo, muchos de ellos, en empresas musicales, gracias a la obligada formación, de siete años en ese arte, que la orden jerónima imponía a sus frailes.

Indice del apartado "Historia del Monasterio":

El priorato secular (1320-1389)

Los jerónimos en Guadalupe (1389-1835)

¿Quién fue San Jerónimo?
La Edad de Oro del Monasterio (1389-1562)
La primera crísis (1563-1707)
La Edad de Plata del Monasterio (1710-1786)
La exclaustración de los jerónimos (1835)