La vida de los monjes de Guadalupe estaba centrada en la oración y en el trabajo. El culto litúrgico ocupaba la mayor parte del día y varias horas de la noche. La actividad se desarrollaba mediante los diferentes oficios de la casa: bordaduría, escribanía de codices, cuidados de los enfermos y hospitales, atención a los peregrinos, gobierno de la puebla y explotación de la hacienda que el monasterio tenía en Guadalupe y en otros lugares cercanos que, como veremos, era de gran extensión e importancia.
Los jerónimos introdujeron modificaciones en el rumbo de los acontecimientos y consiguieron acelerar el desarrollo del priorato y de la Puebla.
El monasterio tenía poderosos motivos para adoptar esa actitud intransigente: por un lado, aquél reclutaba en la Puebla a un elevado porcentaje de la muy pronto cuantiosa fuerza de trabajo empleada en sus talleres, obras, servicios y explotaciones agrarias, operación que se vería facilitada si hacía pleno uso de sus prerrogativas jurisdiccionales; por otro, la potenciación de las peregrinaciones, objetivo prioritario de los nuevos rectores del santuario, aconsejaba minimizar los conflictos en el punto de destino de aquéllas, propósito para el que el ejercicio indiscutido de la autoridad constituía un eficaz instrumento. Ese afán por controlar completamente a los vecinos de la Puebla indujo a los jerónimos a una activa política de compra de tierras y de casas en el término de aquélla, lo que contribuyó a reforzar los lazos de dependencia de los guadalupenses frente al monasterio.
Los jerónimos se percataron perfecta e inmediatamente de que su encumbramiento económico y social dependería, ante todo, del éxito que tuvieran en la potenciación del santuario. Este acierto resultaría decisivo en el rápido desarrollo económico del monasterio en su primer siglo y medio de existencia.
Antes de que se fundara el monasterio de Guadalupe, Fr. Fernán Yañez, debido a sus vínculos con la corona, ya conocía, cuando menos, los rasgos esenciales tanto económicos como religiosos, del santuario de las Villuercas. Es muy probable, pues, que los monjes, cuando se instalaron en Guadalupe en el otoño de 1389, hubiesen estudiado previamente un plan de actuación.
Las nuevas comunidades jerónimas crecieron muy rápidamente en los primeros tiempos. La de Guadalupe estaba integrada por más de 100 religiosos en 1424, por 120 en 1435, por 150 hacia 1467 y por unos 140 en 1495. Este espectacular despegue de la población monástica se debió a las elevadas necesidades de mano de obra generadas por las grandes construcciones - los mismos monjes colaboraron en el acarreo de materiales y llevaron a cabo labores de albañilería - y, sobre todo, por la puesta en funcionamiento de numerosos talleres artesanales y servicios en los años finales del siglo XIV y en las primeras décadas del XV. Hasta la Guerra de la Independencia, el número de monjes osciló entre 110 y 150.
Ese rápido crecimiento de la población monástica propició una mayor diversificación del origen social de los jerónimos. Por un lado, el peso relativo de los miembros procedentes de familias nobiliarias tendió a reducirse; por otro, el número de monjes descendientes de cristianos nuevos aumentó, hasta el punto de que los conversos llegaron a constituir el grupo dominante en la orden y en el monasterio de Guadalupe durante distintos periodos del intervalo 1450-1485. Antes del establecimiento de la Inquisición por los Reyes Católicos, la orden jerónima no puso ningún impedimento al ingreso de conversos, sobre todo a los que procedían de familias acomodadas y/o cultas. Sin embargo, la consolidación de una fuerte fracción conversa acabaría provocando tensiones en la orden y en los monasterios, sobre todo a raíz de la constitución del Santo Oficio.
El origen social y el nivel cultural de las primeras generaciones de jerónimos, junto a las amplias posibilidades de elección que brindaba el elevado número de aspirantes a ingresar en la "casa", permitieron al monasterio de Guadalupe disponer de un valioso capital humano. La procedencia geográfica tan diversa de las primeras generaciones de monjes debió ser consecuencia de la enorme capacidad de atracción del santuario de las Villuercas en esa época y de las amplias oportunidades de realización profesional que ofrecía un monasterio en el que numerosos religiosos se ocupaban en tareas administrativas, artesanales y artísticas. Hacia 1462 había dos monjes en la portería, uno en el hospital, dos en la cocina, uno en el horno, uno en la sacristanía, uno en la platería, uno en la cerería, uno en la almachaquería, uno en la ropería, dos en la bodega, uno en la barbería, uno en la pergaminería, uno en la encuadernación, uno en la pintura, siete en la enfermería, uno en la herrería, uno en la zapatería, uno en la tejeduría, uno en la pellejería, dos en el "arca", uno en la acemilería, uno en la carnicería, uno en la obra y uno en la "fruta".
Fueron las primeras hornadas de jerónimos quienes estuvieron más ligadas a las actividades productivas y a los trabajos manuales. No obstante, el número de religiosos adscritos, como rectores o meros empleados, a oficios se mantuvo relativamente alto hasta finales del siglo XV. A partir de entonces se redujo de manera significativa la participación de los monjes en los talleres artesanales y servicios de la "casa", hecho que debió ser producto de diversos y complejos factores: de la prohibición de ingreso de conversos en la orden a partir de 1496, del deseo de aislar a los religiosos de los laicos tras las escandalosas noticias que sobre el monasterio se propagaron al hilo de la intervención del Santo Oficio en la Puebla en 1484-85, de la propia consolidación económica del monasterio y de las transformaciones del sistema de valores del clero. Los legos, cuya dedicación a las actividades productivas era especialmente intensa, conservaron la mayoría en el seno de la comunidad jerónima guadalupense hasta mediados del siglo XV, cuando menos. Su número cayó abruptamente a raíz de que se vetase la entrada de conversos en la orden.
La aplicación del Estatuto de limpieza de sangre, primero, y la pérdida de capacidad atractiva del santuario, más tarde, provocaron un progresivo cambio en el origen geográfico y social de los monjes de Guadalupe. La comunidad jerónima tendió a "regionalizarse" a partir de finales del siglo XV: el hueco dejado por los conversos y por personas procedentes de lejanos lugares fue en buena medida ocupado por descendientes de la pequeña nobleza y de acaudalados de distintos pueblos extremeños y de las regiones más próximas al santuario. Ello debió entrañar un cierto deterioro de la capacidad de gestión y del nivel cultural medio de los monjes. En cualquier caso, el capital humano de intramuros había sido uno de los principales factores del asombroso desarrollo económico del monasterio durante los años finales del siglo XIV y el XV. En este caso, el empuje que suele caracterizar al periodo posfundacional de las casas de monacales resultó reforzado por la buena aptitud de un porcentaje significativo de los religiosos para la gestión económica, la diplomacia, las artesanías y las artes.
Tras hacerse cargo del santuario en 1389, la tarea prioritaria de los jerónimos no podía ser otra que la edificación del monasterio. Los monjes precisaban disponer con urgencia de celdas, espacios habitables -entre los que no podía faltar, como es lógico, un claustro- y un coro lo suficientemente amplio donde pudiesen acomodarse los religiosos durante las muchas horas que duraba cada día el rezo del oficio divino. También la comunidad religiosa decidió habilitar lugares dentro del recinto monástico para talleres artesanales y dependencias administrativas. Las construcciones se llevaron a cabo con tal celeridad, que hacia 1402 ya había sido reformado el templo alfonsino y levantado "lo principal de él" - del monasterio -. Aunque los propios monjes acarrearon materiales e hicieron en ocasiones de albañiles, no cabe la menor duda de que el monasterio hubo de destinar gran cantidad de recursos a estas obras iniciales.
Tras este primer y fuerte impulso constructor, las obras se sucederían de modo prácticamente ininterrumpido durante todo el siglo XV y las primeras décadas del XVI. Antes de 1412, año en el que falleció Fr. Fernán Yañez, fueron ampliados los hospitales y levantados los templetes del claustro y de la Cruz del Humilladero, la capilla de Santa Cruz de Valdefuentes, las carnicerías, la acemilería y otros talleres y oficinas. El monasterio, después de 1412, construyó un estanque y varios molinos en el río Guadalupejo, amplió los hospitales, arregló las cañerías, mejoró el sistema de conducciones de agua y levantó un pósito, la sala capitular, la librería, la mayordomía, el aposento del arca, la hospedería real, la nueva botica y el claustro gótico. Por consiguiente, el gasto en construcciones se mantuvo en un nivel muy elevado hasta 1525.
Aunque para ningún año de esta primera fase se dispone de información completa sobre los gastos monetarios y en especie del monasterio, resulta indiscutible que el mantenimiento de la comunidad jerónima y de los criados entrañaba unos desembolsos muy elevados. Hacia 1462 la "casa" gastaba en la cocina, en la compra de alimentos y en la producción de vino 405.105 maravedís, mientras que a la adquisición de telas, a la zapatería y a la tejeduría se destinaban 166.200 maravedís. El consumo de trigo ascendía a 6.000 fanegas anuales, de las que 2.000 tenían que adquirirse, y el número de reses sacrificadas cada año se elevaba a 1.500 carneros, 730 ovejas, 750 corderos, 70 bueyes y toros, 140 vacas, 30 terneras, 80 rebecos, 500 cabras, 820 cabritos, 200 puercos y 800 cabezas de distinto tipo de ganado consumidas en las granjas. Por consiguiente, la alimentación y el vestuario de los monjes y de algunos de los criados no sólo obligaba al monasterio a adquirir mercancías por una elevada suma de dinero, sino que también comportaba destinar a tal menester una parte apreciable de la producción agraria y artesanal de la "casa".
Otro de los objetivos prioritarios que se fijaron Fr. Fernán Yañez y sus compañeros fue el de institucionalizar, incrementar y diversificar los servicios benéfico-asistenciales que había venido proporcionando hasta entonces el priorato secular. Dentro del plan de las primeras generaciones de jerónimos guadalupenses de popularizar y prestigiar aún más el santuario de las Villuercas, aquéllos constituían uno de los instrumentos más importantes. Los principales renglones del "gasto social" del monasterio fueron la financiación de las peregrinaciones y las ayudas a las familias guadalupenses más necesitadas.
Para elevar el número de romeros o peregrinos debía proporcionar hospedaje y comida a un elevado porcentaje de aquéllos. De otro modo las peregrinaciones a Guadalupe sólo podrían haber sido emprendidas por personas de condición económica relativamente acomodada y, por tanto, el flujo de visitantes del santuario habría alcanzado menor intensidad.
Los jerónimos ofrecían a los romeros pobres aposento y comida gratuitos durante tres días, un par de zapatos, servicios sanitarios y algo de pan y de vino para el camino de regreso. Es lógico, pues, que los hospitales fuesen ampliados y reformados en varias ocasiones. El monasterio también se ocupaba del alojamiento de los reyes, caballeros, personas de "honrra", frailes y monjas. Para ello el portero, quien tenía a su cargo la organización del hospedaje, contaba con las "tres casas y los palacios". Además, durante las fiestas de septiembre los jerónimos disponían de 20 casas de los vecinos para acomodar visitantes.
Los hospitales de Guadalupe no eran meros albergues: en aquéllos se practicaba la medicina y la cirugía, siendo la segunda mitad del siglo XV la época de mayor esplendor de aquéllos. Los "físicos" contratados por el monasterio estaban bien pagados y solían ser profesionales muy capacitados. El "físico" siempre fue, con gran diferencia, el empleado del monasterio con mayor salario. Hacia 1462 su retribución en metálico era de 15.000 maravedís al año -10 veces superior a la de los capellanes, casi dos veces superior a la del alcalde y 5 veces superior a la de los cirujanos . Carlos I atrajo a su real Protomedicato a los doctores Ceballos y La Parra, quienes habían trabajado en los hospitales de Guadalupe. La calidad de los servicios médicos formó parte de la estrategia de atracción de peregrinos de los jerónimos; además, médicos y cirujanos de Guadalupe constituyeron pieza clave en algunas de las curaciones "milagrosas de Nuestra Señora".
Algunos peregrinos acudían al santuario con el propósito de curarse sus males en los hospitales y/o merced a la intervención de la Virgen. La medicina y la fe no eran considerados como recursos incompatibles por aquéllos. Dentro de la estrategia de los rectores monásticos de realzar el santuario, médicos y cirujanos constituían auxiliares de la Virgen cuyo cometido era el de preparar o ultimar algunas de las curaciones "milagrosas".
La comunidad jerónima dedicó una parte importante de sus "gastos sociales" a subvencionar a los guadalupenses pobres: por un lado, la caridad debía comenzar por los más próximos, tal y como señalaron distintos monjes de la "casa"; por otro, el cuidado de la imagen del santuario exigía evitar las lacras y los conflictos sociales. Hacia 1462 el prior y el portero repartían todos los años en limosnas 24.000 y 6.000 maravedís, respectivamente. No obstante, la parte fundamental de la ayuda a los vecinos se distribuía en especie. Todos los días se entregaban raciones de pan y carne a 8 pobres -los más menesterosos - y de pan a 50 mozos. Además, semanalmente se daban 120 panes de "compaña" a 30 mujeres - a razón de 4 por cabeza -. Cada día los muchachos de la portería traían 2 cestas en las que cabían 160 panes, parte de los cuales eran entregados a los romeros que "parten y lo piden".
Aparte de pan y carne, el monasterio donaba anualmente a los guadalupenses más necesitados 8 puercos, 6 corderos, 2 carneros, 2 ovejas, algunos pares de zapatos y determinadas cantidades de aceite, miel, sardinas, fruta y "pan de azúcar". También los vecinos pobres obtenían gratuitamente las medicinas de la botica de los monjes, el portero se quejaba de la cantidad de gente de distinta condición que pretendía obtener de balde los preparados de la boticas del monasterio.
Cuando los problemas económicos arreciaban o cuando acaecía una importante catástrofe, el monasterio incrementaba sus transferencias a los vecinos de la Puebla. En ocasiones, las ayudas se extendían entonces a algunos pueblos de la comarca. Durante la profunda crisis de subsistencias de 1417-1418, en la que la fanega de trigo llegó a costar 150 maravedís, la comunidad jerónima, aparte de aumentar el número de raciones alimenticias repartidas en la portería, envió viandas a las casas de los pobres "envergonzados".
El número de vecinos de la Puebla creció a ritmo trepidante hasta 1485, contaba con 301 en 1407, con 500 en 1446 y con unos 1000 en 1485 (en la actualidad son unos 3500). Como en el término de aquélla se podían cosechar bastantes menos granos de los que se consumían en ese núcleo, el abastecimiento de pan se hacía especialmente difícil durante las crisis agrícolas. El problema no sólo estribaba en la carestía del trigo, sino también en la fuerte oposición de los pueblos a la saca de granos en esas coyunturas. En 1462 el monasterio construyó a sus expensas un pósito a fin de mejorar el abastecimiento de pan de la Puebla y de evitar que las demandas de ayuda de los vecinos aumentasen de manera incontrolada durante las crisis de subsistencia, momentos en los que los ingresos agrícolas de los jerónimos solían descender.
Tal vez la actuación más innovadora del monasterio en la esfera asistencial consistió en la organización de una especie de "seguridad social" para la mano de obra fija de la "casa": a los criados fieles de edad avanzada que ya no estaban en condiciones de trabajar se les proporcionaba servicio médico gratuito y una pensión de por vida. Estas prestaciones también se concedieron a las viudas de algunos criados. El monasterio no se comprometió a otorgar dichas pensiones, pero su concesión alcanzó un elevado grado de automatismo.
En abril de 1394, el pontífice, mediante bula, autorizó al prior a escuchar las confesiones de los escolares. Quiere ello decir que los jerónimos pusieron en funcionamiento un colegio nada más instalarse en la Puebla. Hacia 1462 un maestro y un repetidor atendían a 25 estudiantes, quienes podían permanecer un máximo de 3 años en el colegio. Los escolares ayudaban en determinados cometidos en la portería y en algunos servicios religiosos. El monasterio amplió posteriormente su oferta de servicios educativos: comenzaron a cursarse estudios de "gramática" y de "ciencias mayores" y se incrementó el número de escolares; a finales de siglo XVII residían unos 40 en el colegio y 30 en la hospedería.
Ya en la época de Fr. Fernán Yáñez se destinaron algunos fondos a la redención de cautivos. A mediados del siglo XV, siendo prior Fr. Gonzalo de Madrid, la comunidad acordó enajenar las lámparas de plata del trono de la imagen de la Virgen y destinar el producto de dicha venta a redimir a los cristianos que habían sido capturados por los moros en Cieza. El monasterio llegó a organizar y financiar una expedición, en 1519-1520, en la que, pese al infortunio y a la inexperiencia de los religiosos guadalupenses en este ámbito, se rescataron 125 cristianos en territorio marroquí. La redención de cautivos fue, probablemente, la "más original especialidad milagrosa" de la Virgen de las Villuercas. Los numerosos liberados de los presidios de los "infieles" que peregrinaron a Guadalupe constituyeron uno de los más eficaces grupos propagandistas del santuario en los siglos XV y XVI.
El propio Cervantes, que había estado en presidio de infieles, calificó a la Virgen de Guadalupe de "libertadora de cautivos, lima de sus hierros y alivio de sus prisioneros". En su obra póstuma, Los Trabajos de Persiles y Segismunda, narró su romería al santuario de las Villuercas. A comienzos del siglo XVII, la redención de cautivos en territorio "infiel" seguía asociándose en Castilla a la intercesión de la Virgen de Guadalupe.
Como es lógico, las prestaciones benéfico-asistenciales registraron cambios en el transcurso de los tiempos, pero los "gastos sociales" del monasterio continuarían destinándose fundamentalmente a financiar las peregrinaciones y a subvencionar a las familias guadalupenses más necesitadas.
Los jerónimos multiplicaron el ya importante patrimonio territorial rústico y pecuario que les había sido legado en 1389. La riqueza del monasterio tendió a incrementarse hasta los años finales del siglo XVIII, pero la expansión del patrimonio inmueble registró una brusca desaceleración a partir de 1565: de hecho, la propiedad territorial rústica de los monjes apenas varió entre dicha fecha y los primeros años del siglo XIX.
Hacia 1624 las dehesas que poseía el monasterio fuera de Guadalupe medían 775.471,25 cordeles -15.782.390 metros- y tenían una cabida de 5.715,16 vacas y 48.496,8 ovejas. La extensión de aquéllas puede estimarse en unas 33.000 Ha. El 45,24 por 100 de la superficie de esos pastizales se hallaba en el término de Trujillo y el 27,49 por 100 en el de Medellín. En este último estaban ubicadas la mayor parte de las dehesas vaqueriles: las frescas y altas yerbas que crecían en las proximidades del Guadiana eran particularmente adecuadas para el ganado mayor. Por el contrario, los rebaños ovinos dedicados a la obtención de lana fina requerían yerbas más bajas, no tan húmedas y menos abundantes, como las que brotaban en el término de Trujillo. En éste se concentraban la mayor parte de los pastizales del monasterio dedicados al sustento del ganado ovino.
Aparte de las dehesas, que en ocasiones eran labradas en parte, hacia 1624 el monasterio poseía más de 3.000 fanegas de sembradura, la mayor parte de las cuales se hallaban en los términos de Bringuilla, Madrigalejo, Alía y Guadalupe.
Como puede apreciarse en el Cuadro, la riqueza pecuaria de los jerónimos también registró un aumento apreciable entre 1389 y 1527. No obstante, ese crecimiento se vio temporalmente interrumpido por los importantes robos y matanzas sufridos por las ganaderías del monasterio a comienzos de los años setenta del siglo XV, en el transcurso de los enfrentamientos entre "isabelinos" y "beltranejos".
